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Il libero Comune di Milano nacque prima di tutti gli altri e per gli storici iniziò la sua esistenza nel 1045.
Amministrativamente venne divisa in sestieri che prendevano il nome dalla porta più importante presente nel loro settore. Probabilmente avvenne nella seconda metà del XI secolo poiché abbiamo la prima testimonianza del nome di Porta Comasina nel 1091 su una lapide andata distrutta nei bombardamenti della Seconda Guerra Mondiale.
La prima testimonianza completa di descrizione dei vessilli e stemmi dei sestieri di Milano è il manoscritto De Magnalibus Urbis Mediolani di Bonvesin da la Riva del 1288.
Le bandiere avevano quasi sicuramente la forma quadrata tipica del Medioevo.
Si caratterizzavano per la presenza di pochi colori (al massimo 2 da scegliere tra il bianco il rosso e il nero) e per la semplicità, che garantiva la facilità nel riconoscimento mnemonico-ottico e di conseguenza anche l’immediata identificazione.
